在长安时，李白除了供奉翰林、陪侍君王之外，也经常在长安市上行走。他发现国家在繁荣的景象中，正蕴藏着深重的危机，那便是最能够接近皇帝的专横的宦官和骄纵的外戚。他们如乌云一般笼罩着长安，笼罩着中国，给李白以强烈的压抑感。 
　　与此同时， 李白放浪形骸的行为又被翰林学士张坦所诽谤，两人之间产生了一些嫌隙。 
　　朝政的腐败、同僚的诋毁， 使李白不胜感慨。他写了一首《翰林读书言怀呈集贤诸学士》表示有意归山。谁料就在此时，倒被赐金放还，这似乎令李白感到非常意外。这次被赐金放还似乎是李白说了不合时宜的话。
再次远行
　　天宝三年（公元744年）的夏天，李白到了东都洛阳。在这里，他遇到正在蹭蹬不遇的杜甫。中国文学史上最伟大的两位诗人见面了。此时，李白已名扬全国，而杜甫风华正茂，却困守洛城。 李白比杜甫年长十一岁，但他并没有以自己的才名在杜甫面前倨傲；而“性豪业嗜酒”、“结交皆老苍”的杜甫，也没有在李白面前一味低头称颂。两人以平等的身份，建立了深厚的友情。在洛阳时，他们约好下次在梁宋（今开封商丘一带）会面，访道求仙。 
　　同年秋天，两人如约到了梁宋。两人在此抒怀遣兴，借古评今。他们还在这里遇到了诗人高适，高适此时也还没有禄位。然而，三人各有大志，理想相同。三人畅游甚欢，评文论诗，纵谈天下大势，都为国家的隐患而担忧。这时的李杜都值壮年，此次两人在创作上的切磋对他们今后产生了积极影响。 
　　这年的秋冬之际，李杜又一次分手，各自寻找道教的师承去造真箓（道教的秘文）、授道箓去了。李白到齐州（今山东济南一带）紫极宫清道士高天师如贵授道簏，从此他算是正式履行了道教仪式，成为道士。其后李白又赴德州安陵县，遇见这一带善写符篆的盖寮，为他造了真寰。此次的求仙访道，李白得到了完满的结果。 
　　天宝四年（公元745年）秋天，李白与杜甫在东鲁第三次会见。短短一年多的时间，他们两次相约，三次会见，知交之情不断加深。他们一道寻访隐士高人，也偕同去齐州拜访过当时驰名天下的文章家、书法家李邕。就在这年冬天，两人分手，李白准备重访江东。 
　　李白离开东鲁，便从任城乘船，沿运河到了扬州。由于急着去会稽会见元丹丘，也就没有多滞留。到了会稽，李白首先去凭吊过世的贺知章。不久，孔巢文也到了会稽，于是李白和元丹丘、孔巢文畅游禹穴、兰亭等历史遗迹，泛舟静湖，往来剡溪等处，徜徉山水之中，即兴描写了这一带的秀丽山川和美丽妇女。在金陵，李白遇见了崔成甫。两人都是政治上的失意者，情怀更加相投。每次游玩时，都尽情畅游，不计早晚。他们泛舟秦淮河，通宵达旦地唱歌，引得两岸人家不胜惊异，拍手为他们助兴。两人由于性格相投、遭遇相似，所以比之一般朋友更为默契，友情更深厚，因而李白把崔成甫的诗系在衣服上，每当想念，便吟诵一番。